Le succès mondial arrive à la fin des années 1960. Il remporte un concours au Brésil en 1968 avec Waterfall, signe chez A&M et sort Wonderful World, Beautiful People, qui sera repris en France par Claude François sous le titre Le monde est grand les gens sont beaux. La France découvre alors le reggae et Jimmy Cliff. Il collaborera plus tard avec Bernard Lavilliers en 1994 sur le titre Melody Tempo Harmony, consolidant sa popularité dans l’Hexagone.
Ses tubes continuent de traverser les générations. Reggae Night, Many Rivers to Cross et You Can Get It If You Really Want restent des références du genre. En 1993, sa reprise de I Can See Clearly Now de Johnny Nash devient un immense succès international.
Jimmy Cliff a aussi contribué à de nombreuses bandes originales, dont celle du Roi Lion, avec le célèbre morceau Hakuna Matata, écrit par Elton John. Il a partagé les studios avec les Rolling Stones, Kool & The Gang, et collaboré avec Sting ou Yannick Noah. Ces collaborations témoignent de l’influence universelle de son travail.
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